Mary Margaret-et az iskolában dolgozva ismerhetjük meg. Azonban, mikor Regina Mills és Emma Swan megjelennek nála, a helyzet kényelmetlenné válik. Regina kérdőre vonja, hogy hogyan került Mary Margaret hitelkártyája Henry-hez. A tanárnő az állítja, hogy semmit sem tud róla, a kisfiú valószínűleg ellpohatta tőle.
Regina dühös lesz, mikor rájön, hogy Mary Margaret adta Henry-nek a mesekönyvet, de a nő azzal védi magát, hogy Henry különleges gyermek, szüksége van arra, hogy a képzelete kivirágozzon. Mikor Regina távozik, Mary azt mondja Emma-nak, hogy Henry-nek kell, hogy higgyen a boldog befejezésben. Majd elmondja neki, hogy a kisfiú valószínűleg a játékkastélyába van.

Később megtudjuk, hogy Mary Margaret a Storybrooke-i kórházban önkénteskedik. Virágokat hord a betegeknek, köztük az ismeretlen, kómában fekvő betegnek is, akiről nem is sejti, hogy ő a férje a mesék világában.

Másnap, mikor Henry és Emma sétálnak az iskolába, találkoznak Mary Margaret-tel. Elmagyarázza Emma-nak, hogy Henry úgy gondolja, hogy ő valójában Hófehérke. Amikor megkérdezi, hogy Henry szerint ő ki, Emma hazudik, és azt mondja, hogy nincs benne a könyvben.

Mikor Emma-t letartóztatják, Henry és Mary Margaret a segítségére sietnek, és a nő leteszi érte az óvadékot.
Később Emma elmegy Mary Margaret-hez, hogy visszafizesse neki az óvadékot, a tanár behívja, és fahéjas forró csokit és sütit ad neki. Emma megkérdezi, hogy miért bízik benne, mire azt feleli, hogy olyan érzése van, mintha már találkoztak volna. Úgy véli, hogy ártatlan, és ha Emma elmegy az Henry-nek fájni fog. Rámutat arra is, hogy ha elmegy, nem lesz senki, aki megvédi Henry-t.
Mikor Mary Margaret meglátja, hogy Emma az autójában lakik, felajánlja neki, hogy költözzön hozzá. De Emma nemet mond.

Másnap Mary Margaret és a diákjai a kórházban önkénteskednek, ahol Henry az ismeretlen kómás beteg ágyánál ül. Mary elmeséli, hogy senki sem tudja, hogy ki ő, és senki sem tud a családjáról. Henry megkérdezi, hogy biztos-e benne, hogy nem ismeri a férfit, de Mary Margaret nemet mond.
Henry úgy gondolja, hogy az átok tartja távol egymástól a szerelmeseket, azért van a férfi kómában. Emma ezt nem hiszi el, de Henry ragaszkodik hozzá, hogy Mary Margeret olvasson fel a mesekönyvéből a kómás betegnek. Emma beszél Mary Margaret-tel, mert úgy gondolja, hogy ha semmi sem történik majd, akkor rá fog jönni, hogy téved a könyvvel kapcsolatban. Mary elismeri, hogy ez egy jó ötlet, és Emma azt mondja neki, hogy találkozzanak másnap reggel a Nagyi éttermében.

Mary Margaret elkezdi olvasni a könyvet, méghozzá Hófehérke és a Daliás Herceg történetét. Amikor közeledik a történet vége, a férfi hirtelen elkapja Mary Margaret kezét. A nő hívja Dr. Whale-t, aki azt mondja neki, hogy biztos csak elaludt, és álmodta a dolgokat. Mikor a nő elmegy, az orvos felhívja Regina-t, és elmeséli a történteket.

Ezután a férfinek valahogy sikerül megszöknie a kórházból, ezért Graham seriff keresést indít. Ő, Emma és Mary Margaret követik a nyomait. Míg a seriff előremegy, Mary Margeret megkérdezi Emma-t, hogy hogyan lett óvadékügynök, Emma azt mondja, hogy ő ezt csinálja, mióta az eszét tudja. Mary Margaret arra a következtetésre jut, hogy Emma a szüleit kereste. Ekkor megérkezik Henry, és azt mondja Mary Margaret-nek, hogy a férfi azért szökött meg, mert őt keresi. Emma azt mondja neki, hogy menjen haza.

A seriff hívja őket, hogy megtalálta az eltűnt férfi véres karszalagját. Elkezdik keresni a férfit a közeli folyónál, ahol meg is találják eszméletlenül a parton.

A nő újraéleszti, és könyörög, hogy maradjon vele. Mikor a férfi magához tér, megköszöni Mary Margaret-nek, hogy megmentette. Mikor a nő megkérdezi, hogy ki ő, a férfi nem tud válaszolni, mert fogalma sincs arról, hogy ki ő.

Miután visszamennek a kórházba, megjelenik Regina egy szőke nővel, és elmondja, hogy a férfi neve David Nalon, Kathryn Nolan férje, aki több éve eltünt. Mary Margaret nézi, hogy a pár újra találkozik.
Még aznap este Emma meggondolja magát, és mégis megszáll Mary Margaret-nél.

Néhány nappal később Mary Margaret és David a kórházban vannak. Nagyon jól érzik magukat, mikor megjelenik Kathryn, és képeket mutat az életükről, hogy segítsen emlékezni neki. Mary Margaret otthagyja őket, és hazamegy. Otthon Emma arra figyelmezteti, hogy ne szeressen bele David-be, mert házas ember. Ezért úgy dönt, hogy otthagyja az önkéntes munkát.

Mikor bemegy a kórházba, találkozik David-del, aki arra kéri, hogy sétáljon vele. A férfi bevallja, hogy még most sem emlékszik semmire, csak Kathryn érzéseit akarta megkímélni. Közben megérkezik Kathryn egy kosár áfonyás muffinnal, és azt állítja, ez David kedvence. Ekkor Mary Margaret elindul, David pedig megkéri, hogy találkozzanak még. A nő csak mosolyog, de nem válaszol. Később Mary Margaret felmondja az önkéntes munkáját.

Mikor David elhagyja a kórházat, egy meglepetés partyt rendeznek neki. A partyról megszökik, hogy láthassa Mary Margaret-et. Azt mondja neki, hogy habár egy tökéletes nő a felesége, mégis inkább őt fogja választani. Mary Margaret újra beszél Emma-val, és elmondja neki, hogy milyen nehéz, hogy ennyire vonzódik David-hez, miközben Kathryn annyira kedves. Emma szerint Mary Margaret-nek bíznia kell az ösztöneiben, és hagyni David-et, hogy döntsön az életéről.

Másnap reggel Nagyi éttermében találkozik Dr. Whale-el. Váltanak pár szót, majd miután a férfi továbbáll, megjelenik Regina, és azzal vádolja, hogy emberek életét rontja el azzal, hogy vonzódik David-hez.
Ennek ellenére mégis találkozni akar titokban David-del a Toll Hídnál, habár Emma azt tanácsolja, hogy ne menjen.

Mikor David odaér a hídhoz, azt mondja, hogy minden eszébe jutott, és nem hagyhatja el Kathryn-t. Mary Margaret könnyes szemmel, feldúltan megy vissza a Nagyihoz, ahol ismét találkozik Dr. Whale-el.

A következő napon Graham seriff az iskolában beszél Mary Margaret-tel. Kiderül, hogy a seriff nem emlékszik arra, mikor ismerkedett meg a Storybrooke-i emberekkel. Mary Margaret beszél neki Henry mesealak teóriájáról, mire a seriff Regina-hoz siet.

Graham halála után Mr. Gold azt javasolja Emma-nak, hogy legyen ő az új seriff. Mary Margaret lelkesen áll az ötlethez, és rögtön választási plakátokat csináltat Emma-nak. Mikor találkozik David-del, meglátja nála Sidney Glass választási plakátjait.

Emma bevallja Mary Margaret-nek, hogy fél, hogy nem nyeri meg a választást, ugyanis Regina mident megtesz, hogy a vesztét okozza. Mary Margaret hisz Emma győzelmében, és nem hiába, ugyanis nyer.

Később Mary Margaret segít Emma-nak vigyázni Ava-ra és Nicholas-ra, akik hajléktalanok voltak, míg Emma rájuk nem talált. Azt tanácsolja Emma-nak, hogy keresse meg a szüleiket, mielőtt Boston-ba kerülnének nevelőszülőkhöz.

Néhány nappal azután, hogy az árvák találkoztak az apjukkal, Mary Margaret a Nagyi éttermébe sietett, mert tudta, hogy David minden reggel 7:15-kor megy be kávét venni. Váltanak pár szót, majd miután elmegy, Emma megérkezik. Mary Margaret bevallja neki, hogy direkt jön minden reggel ide, csak hogy lássa David-et. Nem tudja kiverni a fejéből a férfit, és azt kívánja, bárcsak lenne valami módszer, hogy elfelejthesse.

Mikor Mary Margaret vásárol, belefut Kathryn-be, és meglátja, hogy terhességi tesztet vásárol. Ezután megjelenik Regina, aki azt mondja, hogy nem tartozik rá Kathryn és david kapcsolata.

Mary Margaret ezután az erdőbe rohan, ahol talál egy csapdába esett galambot. Rögtön az állatmenhelyre viszi, ahol David is dolgozik. Az orvos azt mondja, hogy a galamb jól van, de ha lemarad a társaitól, amikor elvonulnak, nem lesz semmi esélye. Mary Margaret úgy dönt, hogy visszaviszi a galambot az erdőbe, annak ellenére, hogy David figyelmeztette a közelgő viharra.

Miközben keresi a többi galambot, hangos mennydörgés rázza meg a környéket, amitől Mary Margaret megijed, és lecsúszik egy szikláról. Ekkor megjelenik David, és megmenti az életét.

A vihar már javában tombol, így egy közeli kis viskóban húzzák meg magukat. Itt David megcsókolja Mary Margaretet, aki kérdőre vonja, hogy miért csalja meg a terhes Kathryn-t. David meglepődik. Mikor vége lesz a viharnak, Mary Margaret elfut, hogy kiengedje a galambot, David követi. Elmondja neki, hogy úgy érzi, mintha két különböző életet élne: egyet vele és egyet Kathryn-nel. Azt állítja, hogy Mary Margaret az, akiről úgy érzi, hogy ő az igazi.

Másnap reggel Mary Margaret a Nagyinál van, mikor besétál David, és arra kéri, hogy kövesse. Kint az utcán beszélnek, és egyetértenek abban, hogy nem tudják elkerülni egymást. És kierült az is, hogy Kathryn nem tethes. Elcsattan köztük egy csók, amit az autójában ülő Regina meglát.

Mary Margaret, Ruby és Ashley Boyd úgy döntenek, hogy tartanak egy csajos estét Valentin napon. Ruby elmegy bulizni pár fiúval, Ashley pedig bevallja, hogy kételyei vannak a Sean-nal való kapcsolatában. Ám nem sokkal később a férfi megjelenik a bárban, és megkéri Ashley kezét. A lány igent, mond. Mary Margaret egyedül marad a bárban.

Úgy dönt, hogy hazamegy, útközben találkozik David-del, aki egy Valentin napi kártyát ad neki. Ám véletlenül azt a lapod adja oda, amit Kathry-nek vett. Mary Margaret azt mondja neki, hogy menjen haza, aztán otthagyja a férfit.

Néhány nappal később David elmondja Mary Margaret-nek, hogy Kathryn Boston-ba akar költözni. Megbeszélik, hogy David elmondja a feleségének, hogy mi van kettőjük közt.

Mikor David később hívja az iskolában, Mary azt hiszi, hogy elmondott mindent. Mikor leteszi a telefont, megjelenik Kathryn és megpofozza. Kiderül, hogy David nem mondott el semmit, Kathryn Regina-tól tud mindent.

Mary Margaret észreveszi, hogy az egész város róla suttog, és kerülik őt. Találkozik a Nagyival, aki azt mondja neki, hogy szégyellheti magát.

Mikor megtalálja David-et, a férfi éppen az ő kocsijáról súrolja a ráírt vádakat. Szembesíti a férfit a ténnyel, hogy nem mondta el Kathryn-nek a dolgokat. David bevallja, hogy nem akarja, hogy bárki is megsérüljön. Mary Margaret szakít vele, és otthagyja a férfit. Mikor Emma hazaér, Mary Margaret-et a szobájában találja. Mellé fekszik, hogy ne legyen egyedül.

A következő napon Mary Margaret a Nagyi éttermébe ment, hogy önkénteseket keressen a Bányász-napra. Ez egy fesztivál, ahol a város apácái gyertyákat adnak el. Mary Margaret-et még mindig semmibe veszik, és nem válaszolnak neki. Leroy odamegy hozzá, Mary Margaret azt hiszi, hogy segíteni akar neki, de csak el akar menni. Leroy a „város szajhája” címmel illeti őt, majd elmegy.

Ezután Mary Margaret találkozik Emma-val az utcán, és biztosítja, hogy ő mellette áll, és segít neki a fesztiválon. Ezután Emma-t elhívják, hogy a város határainál Kathryn Nolan eltűnésében nyomozzon.
Mary Margaret segít az apácáknak, mikor Leroy odamegy hozzá, hogy jelentkezzen önkéntesnek. Nem veszi komolyan a férfit, de ő ragaszkodik hozzá, ugyanis megígérte Astris nővérnek, hogy minden gyertyád elad. Mary Margaret vonakodva, de beleegyezik, hogy Leroy segítsen neki.

A fesztiválon senki sem megy oda hozzájuk, hogy gyertyát vegyenek, így házról-házra járnak, de mindenki elküldi őket. A levert páros visszamegy a templomba. Leroy azt mondja Astrid nővérnek, hogy minden gyertyát eladtak, ekkor Mary Margaret rájön, hogy a férfi szereti Astrid nővért.

Aznap este, miután több sikertelen kísérletet tettek, hogy eladják a gyertyákat, Leroy visszatér a fesztiválra. Mary Margaret meglátja őt a templom tetején, és azt hiszi, hogy le akar ugrani. De Leroy egy csákánnyal elvágja a világítást, és csak annyit mond, hogy: „Eladjuk a gyertyákat, nővér!”
Ezután az összes gyertyát elhordják az emberek, hogy azzal világítsanak a sötétben.

A Nagyi ezúttal kedvesen szól hozzá, és egy gyertyát nyom a kezébe. Mikor David-et elviszik a rendőrautóval, Mary Margaret lesokkolva nézi.

Pár nappal később, mikor Ruby otthagyja a munkahelyét Nagyinál, Mary Margaret felajánlja neki, hogy lakjon velük, míg talpra nem áll. Az ajánlatot Ruby hálásan fogadja el. Másnap Mary Margaret az erdőbe megy, hogy segítsen megtalálni Kathryn-t. Találkozik David-del, de a férfi nem ismeri fel őt. Mary Margaret elmondja ezt Emma-nak, ezért elmegy Ruby-val az erdőbe, aki gyorsan meg is találja a földön fekvő férfit. Emma kiküldi Ruby-t az erdőbe, ahol a lány a Toll Híd alatt talál egy dobozban elásott emberi szívet.

Azon az estén Mary Margaret David mellett van az állatmenhelyen, amikor Emma megérkezik. Elmondja, hogy megtaláltak Kathryn szívét egy dobozban, amit Mary Margaret ujjlenyomatai vannak.

Mary Margaret-et letartóztatják Kathryn meggyilkolásáért. Továbbra is ragaszkodik hozzá, hogy ártaltan, amit Emma elhisz neki, és próbál bebizonyítani. Tovább súlyosbítja a helyzetet az, hogy Emma és Henry megtalálják a gyilkos fegyvert a lakásukban. Henry szerint Regina a bűnös, és ő akarja, hogy Mary Margaret legyen a gyanusított. Mikor David bemegy Mary Margaret-hez, kérdőre vonja, hogy ő ölte meg Kathryn-t vagy sem. A nőt összetöri és feldühíti a tény, hogy David kételkedik az ártatlanságában.

Mary Margaret talál egy kulcsot a cellájában, ami nyitja a zárat, és megszökik.
Miután megszökik, elfogja egy Jefferson nevű ember, aki Emma-t akarta csak odacsalogatni, hogy a nő segítsen neki visszajutni a mesevilágba, és megtalálni a lányát. Miután Jefferson eltűnik, Mary Margeret egyetért azzal, hogy visszamenjen a börtönbe.

Ezután Mary Margeret-nek tárgyalása van a kerületi ügyésszel. Továbbra is minden bizonyíték ellene szól. Regina meglátogatja Mary-t a börtönben, és azt mondja neki, hogy tudja, hogy nem ő ölte meg Kathryn-t, majd faképnél hagyja. A tárgyalás reggelén Emma meglátogatja August Booth-t a Nagyinál, mikor Ruby megtalálja Kathryn-t az étteren mögött.

Mary Margaret-et szabadon engedik, és visszatér a tanításhoz. Szembesíti Regina-t, hogy szerepe van Kethryn eltűnésében, de megbocsát neki.
Amikor Emma megpróbálja elhagyni Storybrooke-ot Henry-vel, Mary Margaret otthon várja. Haragszik rá, hogy el akart menni, de Emma bocsánatot kér tőle, és azzal védekezik, hogy csak Henry-nek akart jót. De Mary Margaret gúnyosan hozzáteszi, hogy Emma csak saját magának akart jót, és el akart menekülni. Elmondja neki, hogy együtt majd kitalálják, hogy mi a legjobb Henry-nek, és kezdjen el felelősségteljes anyaként viselkedni.

Egyik este Mary Margaret találkozik David-del. A férfi elmondja, hogy elköltözik. Mary Margaret sok szerencsét kíván neki. David azt mondja, hogy adjon neki okot, és akkor itt marad, de Mary Margaret nem mond neki semmit sem.

Mikor Henry kórházba kerül a mérgezett almás lepény miatt, Mary Margeret elkezdi felolvasni neki a könyvet. Abban reménykedik, hogy segít neki, mint ahogy David-nek segített annak idején. De ahelyett, hogy felébredne, rosszabbul lesz.

Elhagyja a kórházat, és a városban kószál kábultan. Hirtelen egy impulzust érez, és előtörnek az emlékei a valódi énjéről. Találkozik David-del, de most már tudja, hogy a férfi a Hercege, ő maga pedig Hófehérke.
Az utcán állnak, mikor megjelenik a Mr. Gold által idehozott lila füstfelhő, a mágia, és beteríti őket.